Nato a Boston nel 1929, Cunningham si trasferì a New York dopo essere uscito da Harvard. Ha iniziato come designer di cappelli e quando le mode sono diventate meno formali negli anni '60, ha invece preso una macchina fotografica. Lo stile di strada divenne rapidamente il suo argomento, e prese incarichi quotidiani per il Chicago Tribune e il Daily News, e poi divenne un collaboratore regolare del Times alla fine degli anni '70.
Cunningham, un importante collaboratore della rivista Dettagli originale (dove notoriamente avrebbe strappato i suoi stipendi), rifiutò diverse posizioni del personale nelle riviste e pubblicazioni, fino all'accettazione del Times nel 1994 dopo un incidente in bicicletta "[per] l'assicurazione sanitaria". Nonostante abbia fotografato fino a 20 galà in un fine settimana, non ha avuto problemi; indossava la stessa uniforme, mangiava la stessa colazione e dormiva su una branda tra gli archivi dei suoi negativi. "Il denaro è la cosa più economica", ha detto una volta. "La libertà e la libertà sono le più costose."
“Vedere una strada di Bill Cunningham era vedere tutta New York. Giovani. Persone marroni. Le persone che hanno speso fortune nella moda e le persone che hanno appena avuto un sostegno e hanno saputo mettere insieme un vestito da ciò che avevano e ciò che hanno trovato ", ha dichiarato Dean Baquet, direttore esecutivo del Times.
