Dopo il suo arrivo sul jet Concorde, la principessa Diana ha partecipato a un cocktail party per Dawson International, un'azienda di abbigliamento britannica. L'evento si è tenuto presso l'Equitable Center e la principessa indossava un abito viola e nero di Catherine Walker, uno dei suoi stilisti preferiti.
Il giorno successivo, Diana ha visitato l'Henry Street Settlement nel Lower East Side. L'organizzazione senza scopo di lucro fornisce servizi sociali, istruzione e assistenza sanitaria ad alcuni dei residenti svantaggiati di New York.
La principessa indossava un abito Catherine Walker rosa e nero, abbinato a orecchini di perle e il suo tipico eyeliner blu.
A Henry Street, la principessa è stata raggiunta da Matilda Cuomo, l'ex First Lady di New York e madre di Andrew e Chris Cuomo. La coppia ha giocato con alcuni dei bambini del centro del Lower East Side.
Più tardi quel giorno, Diana si è divertita un po 'nell'iconico negozio di giocattoli FAO Schwarz. Qui, è stata fotografata, opportunamente, nella sezione a tema britannico del negozio.
Quella notte, Diana ha avuto il suo momento da pseudo-Cenerentola in un abito bianco Victor Edestein abbellito con un bolero abbinato. La principessa ha partecipato a una cena di gala al Winter Garden del World Financial Center.
Il gala ha beneficiato della Brooklyn Academy of Music (BAM) e, secondo quanto riferito, è costato $ 1.000 a biglietto. Secondo Il New York Times, i vertici della società di New York si sono presentati in piena forza per l'evento, inclusi individui con i cognomi di Astor, Rockefeller e Kissinger. L'allora sindaco Edward I. Koch ha parlato e, sì, Donald Trump ha partecipato con la sua allora moglie, Ivana.
Il giorno successivo, Diana ha visitato l'unità AIDS dell'ospedale di Harlem. La principessa era così commossa vedendo i pazienti, che inaspettatamente raccolse e abbracciato un paziente di 7 anni. Diana era appassionata di porre fine allo stigma che circonda l'AIDS, in particolare l'idea sbagliata all'epoca che potesse essere trasmessa attraverso un contatto casuale.
La principessa indossava un tailleur rosso Catherine Walker abbinato a una camicia bianca senza colletto.
Diana lasciò New York quella sera sul Concorde, concludendo la sua rapida visita da solista.