La prima parata del 1924 presentava animali presi in prestito dallo zoo di Central Park (pensa a elefanti, scimmie, cammelli, orsi - lo chiami). Fu organizzato da un gruppo di impiegati di Macy che si vestirono e facevano parte della sfilata insieme ad altri carri allegorici e divertimenti (incluso Babbo Natale).
Gli animali vivi hanno smesso di essere utilizzati nella parata dopo il 1926. I palloncini che conosciamo e amiamo oggi li hanno sostituiti, iniziando con un gonfiabile Felix the Cat, un soldatino, un drago ed un elefante.
I palloncini venivano rilasciati intenzionalmente dopo la parata, con valvole specifiche addirittura introdotte nel 1929 in modo da poter galleggiare per giorni prima dell'atterraggio. Una ricompensa monetaria e doni sono stati dati a coloro che hanno restituito i palloncini sgonfiati a Macy (erano dotati di etichette di ritorno). Secondo la rivista TIME, la tradizione è stata interrotta nel 1932 dopo che un pallone ha interferito con un aereo di passaggio nel 1932, provocando la sua rotazione.
Il percorso originale della parata si estendeva per circa sei miglia, ma fu ridotto a meno della metà di quella distanza nel 1946.
La parata fu trasmessa per la prima volta sulla TV locale nel 1946 (aveva anche una folla record di 2 milioni di persone), seguita da una copertura nazionale nel 1947.
Babbo Natale ha chiuso la parata ogni anno sin dal suo inizio, ad eccezione del 1933, quando era all'inizio.
Dall'inizio della sfilata, ci sono state sette versioni di palloncini Snoopy (la maggior parte di qualsiasi personaggio nella storia della sfilata!), Dall'astronauta Snoopy a Millennial Snoopy.
Mentre i galleggianti sono diventati più grandi solo dall'inizio della parata, la regola rimane che devono essere ancora in grado di adattarsi in una scatola di 12 piedi per 8 piedi in modo da viaggiare facilmente dal Macy's Parade Studio nel New Jersey a Manhattan attraverso il Lincoln Tunnel.